les réaction d’estérification et d'hydrolyse

             Les composés organiques mis en jeu :

    1-   Les alcools et les phénols :

Les alcools et les phénols sont des composés organiques possédant le groupe caractéristique hydroxyle–OH.  La formule générale d’un alcool s’écrit alors R-OH, où désigne une chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène. On peut les extraire de produits naturels : les premiers alcools utilisés furent l’alcool de vin (éthanol) recueilli lors de la distillation du vin, et l’alcool de bois (méthanol), recueilli lors de la distillation du bois. Ces procédés étant relativement coûteux, on leur préfère largement aujourd’hui une synthèse industrielle, financièrement plus avantageuse.

Dans un alcool, le carbone fonctionnel, c'est-à-dire le carbone portant le groupe fonctionnel hydroxyle, est tétragonal : il possède quatre liaisons simples. Suivant le nombre de liaisons, avec d’autres atomes de carbone, du carbone fonctionnel, on parlera :

-          D’alcool primaire : 1 atome de carbone directement liée au carbone fonctionnel (par exemple, l’éthanol CH₃CH₂-OH) ;

-          D’alcool secondaire : 2 atomes de carbone directement liés au carbone fonctionnel (par exemple, le propan-2 CH₃CHOH-CH₃) ;

-          D’alcool tertiaire : 3 atomes de carbone directement liés au carbone fonctionnel  (par exemple, le 2-méthylpropan-2-ol (fig.1))

Le méthanol, de formule CH₃OH, qui ne répond à aucun de ces critères est souvent classé comme alcool primaire.

Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même  squelette carboné en remplaçant le –e final par la terminaison –ol, précédée de l’indice de position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée principale. On devra également indiquer les éventuelles ramifications en ajoutant au début du nom de l’alcool celui du radical alkyle considéré, précédé de son indice de position.

 Dans un phénol, le carbone fonctionnel est trigonal, puisque faisant partie d’un cycle benzénique. Le phénol le plus simple est la molécule de formule brute C₆H₅-OH, de formule semi-développée. (fig2) ;

Une propriété importante des alcools est leur caractère nucléophile, qui intervient notamment lors de leur réaction avec un acide carboxylique pour donner un ester.

    2-      Les acides carboxyliques :

Les acides carboxyliques sont des composés trivalents possédant le groupe fonctionnel carboxyle-COOH (fig3). La formule générale d’un acide carboxylique s’écrit alors R-COOH (fig4), où R désigne une chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène.

Le plus anciennement connu est l’acide éthanoïque, ou acétique (du latin acetum : vinaigre) de formule CH₃COOH. Les acides carboxyliques peuvent être obtenus par oxydation d’un alcool primaire, par ailleurs, ils existent aussi largement aussi largement à l’état naturel.

La plupart des alcools possèdent ainsi un nom consacré par l’usage :

-          Acide formique HCOOH, sécrété par les fourmis rouges ;

-          Acide acétique CH₃COOH, constituant di vinaigre ;

-          Acide butyrique CH₃-CH₂-CH₂-COOH, présent dans le beurre ;

-          Acide valérique CH₃-(CH₂)₃-COOH, présent dans la valériane ou herbe à chat.

Leur nomenclature officielle s’obtient en remplaçant le –e final de l’alcane de même squelette carboné par la terminaison –oîque , l’ensemble étant précédé du mot « acide ». Ainsi l’acide valérique s’appelle en fait « acide pentanoique ».

Comme leur nom l’indique, les acides carboxyliques possèdent des propriétés acides. Mais, c’est par le caractère électrophile du carbone fonctionnel, comme nous allons le voir très bientôt par la suite, qu’ils interviennent dans la réaction d’estérification.

    3-      Les esters :

Ce sont des composés organiques, dérivés de la famille des acides carboxyliques, qui possèdent le groupe caractéristique ester –COOR’ (fig.5). la formule générale d’un ester s’écrit alors R-COOR’ (fig6), où R désigne une chaîne carbonée ou un atome d’hydrogène, alors que R’ désigne nécessairement une chaîne carbonée.

Un ester résulte de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Son nom est donc formé de deux parties :

-          La première, terminée par le suffixe- oate, qui décrit la chaîne carbonée principale R-C, provenant de l’acide.

-          La seconde, terminée par suffixe –yle, qui se rapporte à la chaîne carbonée R’, apportée par l’alcool.

Ainsi, l’ester résultant de la réaction entre l’acide éthanoïque et le propanol, se nomme éthanoate de propyle et a pour formule semi-développée (fig7)

On peut enfin noter que nombre d’esters possèdent également un nom d’usage, qui se rapporte le plus souvent à leur origine naturelle (par exemple l’essence de wintergreen ou salicylate de méthyle, de formule HO-C₆H₅-COOCH₃ (fig8), utilisée en parfumerie). Possédant généralement une odeur florale ou fruitée, ils sont très utilisés comme arômes ou dans la parfumerie, mais également dans l’industrie pharmaceutique. Pour ce faire, ils sont soit directement extraits des végétaux dont ils proviennent, soit synthétisés.